prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc.

OSOBNÍ ÚDAJE
telefon: +420 46 603 7040
e-mail: Vladimir.Machacek@upce.cz
Narodil se v roce 1944 v Ostravě.
 
PROFESNÍ PROFIL
Absolvoval Střední průmyslovou školu chemickou v Ostravě (1962), Vysokou školu chemicko-technologickou v Pardubicích (organická technologie, studijní zaměření organická chemie, 1967), obhájil disertační práci (Kinetika kopulace na alifatický uhlík, CSc, 1969, školitel doc. Ing. Vojeslav Štěrba, CSc.), habilitoval se na VŠCHT v Pardubicích v oboru organická chemie (Studium reakcí substituovaných 1,3-dinitrobenzenů a 1-fenylpyridiniumhalogenidů s karbanionty, doc., 1983). Obhájil doktorskou dizertační práci v oboru organická chemie (Reakce elektrondeficitních aromátů a N-arylpyridiniových solí s nukleofily, ČSAV Praha, DrSc, 1989) a byl jmenován profesorem organické chemie (Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 1991).
   Je orientován na studium mechanismů organických reakcí metodami reakční kinetiky a využití nukleární magnetické rezonance. Zabýval se studiem kinetiky reakcí substituovaných benzendiazoniových iontů s C-kyselinami (nitroethan, 2,4-pentandion, aceton, acetoacetanilid) a v souvislosti s tím možnostmi stanovení tautomerní rovnováhy mezi azo- a hydrazolátkami v produktech kopulace pomocí nukleární magnetické rezonance. Později se orientoval na nukleofilní aromatickou substituci a zejména nukleofilní adici karbaniontů na silně elektrondeficitní aromatické a heteroaromatické substráty. Zabýval se vztahem symetrie Meisenheimerových aduktů a jejich NMR spektry. Věnoval se kinetice Smilesova přesmyku. Se spolupracovníky popsal novou oxidačně redukční reakci doprovázející nukleofilní adici na elektrondeficitní aromáty. Redox reakce doprovázejí také nukleofilní náhradu vodíku na těchto substrátech, kterou studuje nyní. S odstupem let se vrátil i k reakcím diazoniových iontů a zabývá se studiem jejich reakcí s enaminony. Je spoluautorem více než 120 původních prací publikovaných v mezinárodních časopisech.
 
PEDAGOGICKÝ PROFIL

Přednáší a vede teoretická cvičení a zkouší v předmětech základního studia Organická chemie I a II. Ve studijním programu Organická chemie přednáší předměty Organická chemie III a Organická chemie IV, zabývající se reakčními mechanismy organických reakcí. V předmětu Spektrální metody přednáší partie o nukleární magnetické rezonanci. Je vedoucím diplomových prací a školitelem doktorských prací z organické chemie.

  

VYBRANÉ PUBLIKACE
Šimůnek P., Bertolasi V., Pešková M., Macháček V., Lyčka A.: Solution and Solid State Structure and Tautomerism of Azo Coupled Enaminone Derived from Benzoylacetone.

OBC 2005, 1217-1226 (3).

 

Janík M., Štěrba V., Černý J., Macháček V., Jansa P.: Kinetics of Base-Catalyzed Ring Closure of Methyl 2,6-Dinitrophenylsulfanylethanoate.

J.Phys.Org.Chem. 2005, 844-849.

 

Šimůnek P., Pešková M., Bertolasi V., Macháček V., Lyčka A.: Synthesis, NMR and X-ray characterisation of 6-substituted 4-amino-5-aryldiazenyl-1-arylpyridazinium salts.

Tetrahedron 2005, 8130-8137 (61).

 

Jansa P., Macháček V., Bertolasi V.: Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid. Heterocycles, 2006, 59-69 (68).

 

Jansa P., Wsól V., Bertolasi V., Macháček V.: Hydantoins and Thiohydantoins Derived from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline 3-carboxylic Acid.

Heterocycles, 2006, 2527-2547 (68).

 

Pešková M., Šimůnek P., Bertolasi V., Macháček V., Lyčka A.: Novel 5-(4-Substituted- phenyldiazenyl)-1,3,2l4-oxazaborines and their Rearrangement to 1,2,4,3l4-Triazaborines.

Organometallics, 2006, 2025-2030 (25).

 

Lyčka A., Doleček R., Šimůnek P., Macháček V.: 15N NMR Spectra of some Ionic Liquids Based on 1,3-Disubstituted Imidazolium Cations.

Magnetic Resonance in Chemistry, 2006, 521-523 (44).

 

Lyčka A., Koloničný A., Šimůnek P., Macháček V.: Synthesis of some Phenylazonaphthols in an Ionic Liquids.

Dyes & Pigments, 2007, 208-211 (72).

 

Přikryl J., Černý M., Bělohlavová H., Macháček V., Lyčka A.: Structure of Azo Coupling Products of 5-Nitro-2,1-benzisothiazole-3-diazonium Hydrogensulphate with Aromatic Amines.

Dyes & Pigments, 2007, 392-402 (72).

 

Hanusek J., Macháček V., Lyčka A.: Reaction of 2-naphthol with substituted benzenediazonium salts in [bmim][BF4].

Dyes & Pigments, 2007, 326-331 (73).

 

Šimůnek P., Lusková L., Svobodová M., Bertolasi V., Lyčka A., Macháček V.: Synthesis and structure of some azo coupled cyclic b-enaminones.

Magn.Reson.Chem. 2007, 330-339, (45).

 

Šimůnek P., Svobodová M., Bertolasi V., Pretto L., Lyčka A., Macháček V.: Structure and tautomerism of azo coupling products from N-alkylenaminones derived from acetylacetone and benzoylacetone in solid phase and in solution.

New J. Chem. 2007, 429-438 (31).

 

Jansa P., Macháček V., Nachtigall P., Wsól V., Svobodová M.: Coordination Compounds Based on 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid

Molecules 2007, 1064-1079 (12).

 

Černý J., Bertolasi V., Hanusek J., Macháček V.: Structure of 2,6-dinitrophenylsulfanylethane-nitrile and 2,4,6-trinitrophenylsulfanylethanenitrile and their ring closure giving 2-cyanobenzo-[d]thiazole-3-oxides

Heterocycles 2008, 1425-1433 (75).

 

Přikryl J., Macháček V., Jansa P., Svobodová M., Růžička A., Nachtigall P., Černý M.: Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5-Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate

Eur.J.Org.Chem. 2008, 3272-3278.

 

Šimůnek P., Svobodová M., Bertolasi V., Macháček V.: Facile and Straightforward Method Leading to Substituted -4-Amino-1-arylpyrazoles

Synthesis 2008, 1761-1766.

 

Černý J., Hanusek J., Macháček V.: Kinetics of base-catalyzed cyclization of 2,6-dinitrophenylsulfanyl ethanenitrile and 2,4,6-trinitrophenylsulfanyl ethanenitrile

J.Phys.Org.Chem. 2008, 925-931 (21).

 

Svobodová M., Šimůnek P., Bertolasi V., Macháček V.: Straightforward Access to Oxazaborines, Diazaborinones and Triazaborines by Reaction of b-Enaminoamides with 4-Methylbenzenediazonium Tetraphenylborates

J.Organometal.Chem. 2009, 63-71 (694).

 

Hanusek J., Bělohlavová H., Přikryl J., Macháček V.: Acid-catalysed decomposition of stable 1-(2,1-benzisothiazol-3-yl)-3-phenyltriazenes

Dyes & Pigments 2009, 136-140 (80).